Hilton başkent Havana'da ilk olarak, Fidel Castro'nun oğlu Fidel Castro Diaz-Balart tarafından özel olarak davet edildiği 17'nci Puro Festivali'ne katıldı. Castro ile kendi telefonuyla selfie çekmeyi de ihmal etmeyen ünlü yıldız, gecenin en çok ilgi çeken konuğu oldu. Partide Hilton'a ünlü manken Naomi Campbell eşlik etti. Güzelliğiyle dikkatleri üzerine çeken Campbell gecede siyah bir elbise tercih ederken, Hilton altın rengi ışıltılı gece elbisesiyle modacılardan tam not aldı.